Na zijn carrière te zijn gestart bij Van Lanschot Bankiers heeft Olaf in 2002 de overstap gemaakt naar de belastingaangiftepraktijk. Hier was hij verantwoordelijk voor het verzorgen van aangiften Inkomstenbelasting en Vennootschapsbelasting. Vanuit deze werkzaamheden is Olaf doorgegroeid naar een ondersteunende rol binnen de algemene adviespraktijk.
Naast zijn werkzaamheden op fiscaal gebied onderhoudt Olaf voor Family Office Den Haag contacten met diverse banken en vermogensbeheerders.